Il entreprend des études secondaires dans l’une des écoles les plus cotées, la Julia Reynolds Masterman Labotary and Demonstration School, après avoir montré au collège d’excellentes aptitudes, en dépit d’un caractère fantasque (à 12 ans il est fan de hip-hop ainsi que d’Eddy Murphy et de sa légendaire désinvolture).

Il y reçoit très vite le surnom de « Prince » tant son charisme est puissant. Véritable vedette, il a une vie sociale débridée et défraie la « chronique people du campus » avant de s’attaquer à celle des journaux nationaux.

Passionné par la musique, il refusera une bourse pour étudier au prestigieux Massachusetts Institute of Technology (MIT), afin de se consacrer à ce qu’il pense être une carrière toute trouvée. Il a à peine 16 ans quand il rencontre Jeff Townes dans une soirée, et ils commencent très vite à se produire ensemble sous le nom de DJ Jazzy Jeff and the Fresh Prince. Le duo devient illico très populaire et Will gagne beaucoup d’argent, qu’il dépense si ostensiblement qu’il se fait remarquer par des producteurs, qui voient dans son véritable personnage, matière à faire une série télé.

C’est ainsi qu’en 1989, après sa rencontre avec Benny Medina, naît Le Prince de Bel Air. S’en suivront des contrats pour des films où il interprète encore et toujours des personnages mâtinés de son caractère désinvolte comme Six Degrees of separation en 1993 ou Bad Boys en 1995.